Kesinlikle, Belki

30’lu yaşlarındaki Will Hayes, eşiyle boşanma sürecindeyken 10 yaşındaki kızı Maya’nın beklenmedik sorularıyla karşılaşır. Maya, anne ve babasının evlenmeden önce nasıl tanıştığını, ilişkilerinin ne zaman başladığını ve birbirlerine nasıl âşık olduklarını bütün ayrıntılarıyla öğrenmek ister. Will, kızının merakını gidermek için geçmişine dönerek hayatındaki önemli ilişkileri anlatmaya başlar. Ancak Maya, babasının anlattıklarını dikkatle dinlerken hangi kadının annesi olduğunu da çözmeye çalışır. Will’in evlilik öncesindeki hayatı, Maya’nın sorularıyla yeniden şekillenen bir hatıraya dönüşür.